Non si può visitare Sondrio senza ammirare le antiche case di pietra nel quartiere Scarpatetti, passeggiando tra l'intrico di viuzze e scalinate che rendono suggestiva questa parte della città. Perfetta per perdersi mano nella mano.

Scarpatetti è indubbiamente il quartiere più caratteristico di Sondrio e per esplorarlo basta imboccare il vicolo dietro al Museo Valtellinese di Storia e Arte: da qui ci si immerge nell'atmosfera di un mondo passato, tra le architetture di pietra a vista ed i ballatoi in legno delle caratteristiche case rurali, fino a raggiungere il Castello Masegra per godere del panorama.

Questo quartiere ha mantenuto quasi intatte le sue caratteristiche di rione rurale con molti scorci splendidi e richiami alla vita di un tempo lungo la strada, come antichi stemmi gentilizi o i sostegni delle lampade a petrolio, che lo rendono davvero imperdibile.

Sulla via si trovano anche piccole cappelle, testimonianza della devozione popolare, di cui la più celebre è quella della Madonna dell'uva, chiamata così per via della statua lignea che raffigura la Madonna con Gesù Bambino che reggono un grappolo d'uva.