La posizione di Vaprio, sopraelevata rispetto al corso del fiume Adda e al Naviglio Martesana (realizzato a partire dal 1457), l'ha resa d'importanza strategica nel corso della storia: ne è testimone il patrimonio architettonico civile e religioso che annovera.

Presenza importante di arte romanica è la Chiesa di San Colombano, edificata tra il 1100 e il 1125, chiesa a pianta rettangolare a navata unica con unico portale d'ingresso fortemente strombato, impreziosito da sculture e motivi tipici del bestiario medioevale (bellissima sirena bicaudata).  

Dal 1482 Villa Melzi domina dall'alto la zona di confine: nel ventennio milanese (1493-1513) Leonardo da Vinci fu spesso ospite di Gerolamo Melzi, lasciando tracce ben visibili delle sue opere sul territorio, quale gli studi sull'acqua e i suoi moti. Qui conobbe Francesco Melzi che fu l'allievo prediletto del Genio e che lo accompagnò fino alla sua morte in Francia.

Alla scuola di Leonardo è attribuito "Il Madonnone", immagine della Vergine con Fanciullo, affrescata sulla parete interna dell'ala sovrastante l'attuale portico, a suo tempo all'esterno. Personaggio di spicco della Famiglia Melzi d'Eril fu Francesco (1753-1816), che primeggiò nelle politiche del nostro Paese tra il 1802 e il 1814 in qualità di vice presidente della Repubblica Italiana nel 1802.

L'attuale Piazza Cavour, insieme alla vicina Piazza Leonardo da Vinci, sono il cuore del centro storico di Vaprio.  Notevoli ville e palazzi fanno da quinta a questo reticolo di vie impreziosito da uno splendido affaccio sul fiume: Palazzo Simonetta Archinto, oggi sede del Municipio, Villa Pizzagalli, in cui soggiornò Anna Magnani, Palazzo Visconti di Modrone, Villa Pizzi Guidoboni, Villa Monti Robecchi, Villa Falcò. Con la recente realizzazione della passerella e della scala a vortice di Leonardo, da Piazza Cavour si raggiunge l'alzaia del Naviglio Martesana che offre una vista suggestiva delle sopraccitate ville.

Lo scorcio che si gode dal fiume ha ispirato, nel corso del 1700, alcuni dei maggiori pittori vedutisti che operavano in Italia, tra cui Bernardo Bellotto e Gaspar Van Wittel: le loro vedute di Vaprio sono conservate nei maggiori musei del mondo.

Villa Castelbarco: splendida villa di delizie edificata nel tardo ‘600 sul sito di un antico monastero femminile vallombrosano a carattere agricolo. Ciò che affascina della Villa sono sicuramente le sale tematiche a mosaico dei suoi splendidi sotterranei, realizzati da Carlo Castelbarco tra il 1835 e il 1837, per stupire e sorprendere i suoi ospiti.

La presenza di importanti vie d'acqua ha favorito lo sviluppo di fiorenti attività industriali, in particolare nel settore tessile con la "Visconti di Modrone" e nella carta con la "Cartiera Sottrici-Binda".

Al corso di queste vie d'acqua è legata anche la storia della Regia Camera di Vaprio, ossia la Casa del Custode delle Acque. La Casa risale al 1542 ed era una stazione di posta in cui si raccoglievano i dazi per il trasporto delle merci sui corsi d'acqua navigabili nonché presiedeva alla buona manutenzione del Naviglio Martesana.

La Casa del Custode delle Acque, recentemente restaurata, ospita al suo interno diversi spazi espositivi ed una galleria interattiva dedicata a Leonardo da Vinci. In essa si trovano una sala con la copia di diverse tavole del Codice Atlantico, una sala con lo studio dei moti delle acque ed una sala video che presenta i luoghi visitati dal Genio durante la sua permanenza a Vaprio d'Adda.