Il Palazzo Pretorio è un interessante edificio d'origine cinquecentesca e la sua storia s'intreccia con quella della città.
Dimora di un'importante famiglia valtellinese (i Pellegrini), divenne sede del Governo e poi residenza del Governatore durante il periodo grigione, poi tribunale Giudiziario sotto Napoleone e gli austriaci e infine attuale sede della Municipalità col passaggio al Regno d'Italia.

Nella facciata esterna è conservato il cinquecentesco portale d'ingresso a bugna di diamante ea coronamento del finestrone d'onore una scultura in pietra con due draghi dalla coda di serpente, voluta dall'ingegnere Antonio Giussani al momento della ristrutturazione del 1915, le decorazioni ai i graffiti e gli affreschi sulle pareti sono ispirati dall'architettura rinascimentale locale.

Nell'atrio d'ingresso si trovano parzialmente conservati gli emblemi dei governatori Grigioni e delle potenti famiglie Salis e Planta. Il bel cortile interno è ornato da un elegante loggiato con archi con decorazioni graffite e da una fontanella scolpita in pietra con testa leonina.

A sinistra dell'androne si trova l'antica aula di giustizia, si possono ammirare iscrizioni storiche e gli affreschi rimasti restaurati nel 1961: numerosi stemmi di famiglie e, sulla volta, una maestosa figura femminile rappresentante la Giustizia.
Spettacolare, al primo piano nell'ufficio del sindaco, la rinascimentale  Stüa Rigamonti .

Nella Sala Consiliare, un arredo con materiali naturali come legno di noce, ebano, granito serpentino e vetro di Murano, si trova un'opera di due grandi dipinti ad olio che sviluppano “Episodi della Storia di Sondrio e della Valtellina” .