Madesimo, die Perle des Valchiavenna, ist dank seiner herrlichen Natur bereits seit dem vergangenen Jahrhundert ein beliebter Erholungsort. 

Seit einiger Zeit gehört der Ort zu den bestausgestatteten und -besuchten Wintersportzielen der Alpen und ist vor allem bei jungen Leuten sehr beliebt.

In Madesimo, das über Pisten von insgesamt 50 Kilometern Länge verfügt, kann man alle traditionellen Wintersportarten ausüben, vom Ski alpin bis zum Snowboard. Außerdem gibt es fünf Langlaufloipen von insgesamt 10 Kilometern Länge.
Madesimo bietet außerdem die Möglichkeit, adrenalinhaltige Sportarten wie Telemark und Snowkite zu betreiben: bei der letzteren nutzen die Skifahrer dank eines Segels die Windkraft aus, um mit dem Snowboard zu „surfen“.

Liebhaber des Freestyles finden im Snowpark Madepark sowohl einen Bereich für Anfänger („Easy“), als auch für Fortgeschrittene („Kikers“), die bis zu 17 m springen können. Außerdem gibt es die „Half Pipe“, wo sowohl nationale als auch internationale Wettbewerbe stattfinden, „Kikers Rails“, wo man mit dem Snowboard auf Geländern fährt und das Gleichgewicht halten muss, sowie „Jumps“ , wo man anspruchsvolle und spektakuläre Sprünge vollführen kann. Madesimo ist ideal für Schneewanderungen, die sowohl tagsüber als auch nachts stattfinden. Sie werden von erfahrenen Wanderführern begleitet und führen teilweise auch durch den Tiefschnee, seit jeher ein „Must“ im Valle Spluga.

Unbedingt probieren sollte man die typischen Spezialitäten aus dem Valchiavenna: Bresaola, Ziegenschinken „Violino di capra“, die Käsesorten Bitto und Magnoca sowie die leckeren Kekse aus Prosto, die an Festtagen aus Mehl, Zucker und Butter zubereitet wurden. Ebenfalls köstlich ist die „Torta Fioretto“, deren Namen von den darin enthaltenen Wildfenchselsamen abgeleitet ist.